Pippa a Jamesův milostný příběh odstartují v nejtypičtějším prostředí, když jsou představena na karibském ostrově St. Barts. Pippa, který je o osm let mladší než James, se údajně přátelil s manažerem hedgeových fondů, když se setkají v luxusním hotelu Eden Rock, který vlastní rodiče Jamese David a Jane. Apodle Denní pošta, zůstávají v kontaktu po celá léta a ostrov se stává oblíbenou destinací pro dovolenou u Pippy a její rodiny.
Asi rok poté, co se rozešla od anglického kriketového hráče Alexe Loudona, Pippa je vidět na rande v Londýně s oprávněným bakalářem Jamesem, s nímž zůstala blízko od svého prvního setkání před několika lety. Po několika dalších setkáních, která se konají v době, kdy Pippa propaguje svou knihu o plánování večírků Slavitpřátelé říkají Denní pošta že její vztah s Jamesem jde z „síly na sílu“. Jeden zdroj říká, že Kateina mladší sestra je udeřena a uvádí: „Pippa je docela vzat s Jamesem. Zpočátku chce brát věci pomalu, ale v životě je připravena na muže na plný úvazek. ““
Na začátku roku 2013 jsou zvěsti o možném milostném vztahu mezi Pippou a Jamesem ukončeny, když je vidět chodící ruku v ruce s makléřem Nico Jacksonem. Ahoj! uvádí, že je velkým hitem s rodinou Middletonů a jejich vztah se brzy potvrdí. V červnu jsou vyobrazeni spolu s výbuchem ve Wimbledonu a do jednoho roku od datování mnoho předpovídá, že se tito hrdličky budou angažovat.
Po více než dvou letech se Pippa a Nico rozešli. Říká se, že jejich vztah na dlouhé vzdálenosti zatěžoval pár. Nico sídlil v Ženevě a Pippa bydlel v londýnské Chelsea. Jejich rozchod je klíčovým okamžikem Pippovy a Jamesovy romantiky, protože až později v měsíci je mladší sestra Middleton spatřena při odchodu z domu finančníka. A tentokrát nosí i květiny. „James byl vždy na scéně,“ říká zdroj E! Zprávy. "Je super charismatický a okouzlující, dobře vypadající a vždy držel pochodeň pro Pippu." Vždycky měli šílenou chemii, ale Pippa byl vždy ve vztahu. “
Romantika je zpět! Pippa a James jsou na snímku těší novoroční svátek v St. Barts. O dva měsíce později Pippa a James veřejně debutují, když soutěží v lyžařském závodě Birkebeiner o charitu v norském Rena. Později v měsíci jsou fotografoval na lyžařském výletu s přáteli ve Verbieru ve Švýcarsku. Vypadají velmi podobně jako šťastný pár, když narazili na sjezdovky.
Jsou zasnoubení! Duo oznámit dobré zprávy britské tiskové asociaci s tím, že jsou „potěšeni“ a plánují se oženit v roce 2017. O návrhu se říká, že se stalo 17. července, když se Matthews srazil na jedno koleno, zatímco pár navštívil jezerní oblast, národní park v severozápadní Anglii. Předal Pippovi diamantový prsten s řezem Asscher ve stylu art deco se středním kamenem. Velká sestra Kate a princ William říkají, že „jsou se zprávami naprosto nadšeni“, a samozřejmě, rodiče, Michael a Carole, jsou také na Měsíci „Udělají nádherný pár a přejeme jim mnoho štěstí společně,“ řekl v tvrzení.
Datum je stanoveno! Podle Telegraf, pár si připoutá uzel 20. května 2017 v kostele sv. Marka v Englefieldu, Berkshire, který se nachází pár kilometrů od rodinného domu Middleton. Po bohoslužbě se očekává, že sbor slaví s recepcí na základě gruzínského majetku Carole a Michaela Middletona v nedaleké vesnici Bucklebury.
Pět měsíců před velkým dnem se James připojí k rodině Middletonů ve službě na Štědrý den v kostele, kde se budou konat jejich nadcházející svatby.
Poté, co Middletonové slavili Vánoce soukromě v jejich Berkshirském domě, byli pozváni Pippa a James připojit se k královně a její rodině na nedělní bohoslužbu v kostele sv. Máří Magdalény v Sandringhamu v Norfolku. Nevěsta a ženich, kteří se chystají navštěvovat kostel spolu s vévodou a vévodkyní z Cambridge - znamení, že James byl přijat do královského kruhu.
Jen pár týdnů před svatbou dělají duo vzácný veřejný výlet a navštěvují ParaSnowBall v londýnském Hurlingham Clubu. Nevěsta vypadá zářivě v květinové tiskové šaty od Erdema. Pokud jde o to, co bude nosit v den své svatby? Je to stále přísně tajné, přestože přední britští návrháři Jenny Packham a Alexander McQueen jsou nakloněni, aby byli v běhu.